In "An Optimist's Guide to Heartbreak" begleiten wir die lebensfrohe Lucy Hope, die selbst in den dunkelsten Momenten ein Lächeln auf den Lippen trägt. Ihr einst bester Freund Cal war ein wichtiger Teil ihres Lebens, bis ein tragisches Ereignis sie trennte. Doch Lucy ist fest entschlossen, ihre Freundschaft zu retten. Sie nimmt einen Job in Cals Werkstatt an, in der Hoffnung, dass die gemeinsame Zeit alte Bande wieder knüpfen kann. Doch Cal, ein hartnäckiger Pessimist, ist nicht so leicht zu überzeugen. Kann Lucy ihn davon überzeugen, die Vergangenheit loszulassen und gemeinsam in die Zukunft zu blicken, auch wenn diese ungewiss ist?